Raymond는 버몬트 주 미들베리에 있는 미들베리 대학을 졸업하고 그곳에서 사회학 학사 학위를 취득했으며 교육학을 부전공했습니다. 그곳에 있는 동안 그는 학생회 회장이자 캠퍼스 내 문화 단체 중 하나인 Distinguished Men of Color의 회장을 역임했습니다.

Raymond는 뉴욕 시의 브라우닝 슬롯 커뮤니티(Browning School)를 졸업했습니다. 이 슬롯 커뮤니티는 남학생 사립 슬롯 커뮤니티였으며 그곳에서 펜싱 대표팀과 트랙 팀의 주장을 맡았습니다. 그는 작년에 코네티컷 주 뉴 가나안에 있는 뉴 가나안 컨트리 슬롯 커뮤니티에서 견습 교사로 일했으며, 여름에는 뉴햄프셔 주 엑서터에 있는 필립스 엑서터 아카데미와 코네티컷 주 워터타운에 있는 태프트 슬롯 커뮤니티에서 근무했습니다.